除了显而易见的因素，还有物资粮草的补给一直都成问题，尤为可恨的是，当明军顺利进军时，朝鲜的粮草补给就很顺利；一旦明军陷入不利，或是撤军，朝鲜就会停止补给，不再为明军运输粮草，致使大军挨饿受冻。
对于这一点，刑玠非常不满，也亲自找到国王李昖，当面质问：“近日天兵枵腹已甚，杀食骡马，各路俱有乏粮之报。汝进兵则运粮，兵退则不运，是甚道理？”
其实刑玠早就有了议和的念头，此次二次出兵朝鲜，胜少败多，又夹杂了党争和派系之争，变得异常复杂。又因丁应泰的弹劾，与之关系融洽的内阁大臣张位也被贬为庶人，秋季以来的三场战役，不仅没给他增加任何政治筹码，反而让他在朝鲜越陷越深。
到这时他方能深刻体会壬辰那次援朝，到了最后，像李如松这么坚定的主战派都转而支持议和——这不仅仅是打仗本身的问题，还有战争从来都是无底洞，巨大的财力、人力、物力消耗，已经成了国朝的沉重包袱，而且压在每个人头上。
刑玠已经写信给了阁老沈一贯，信中表明了他准备议和的决定，只是丁应泰目前还在朝鲜，他打算秘密进行议和，至于是否上疏陛下言明，还望阁老斟酌。
在十月七日，中路军的茅国器就派人持信去了泗川倭城，打算与岛津义宏议和。信，是经理万世德的信，这就与上次议和截然不同。
上回同样是茅国器派部下前往泗川议和，但上回是明军在具优势的前提下的劝降。三天后，先前在泗川之战中被俘的明军士兵持岛津义宏回信，到了中路军阵营中。
到了十三日，茅国器再次派出参谋史世用、翻译张昂，另朝鲜翻译，一同前往泗川倭城，与倭军进行交涉。而岛津义宏率救援船队正从顺天返回不久，小西行长也从顺天赶来泗川，与岛津父子一同参与与明军的议和谈判。
岛津义宏与小西行长都已收到了德永和宫木带来的五奉行的书信，信中虽表示可以议和，但也提了几个条件：其一，以朝鲜王子为质；其二，若不交王子，则朝鲜称贡；其三，朝鲜需向日本进贡八木、虎皮、豹皮、人参、清蜜。
事实上，五奉行的书信写于明军南下之际，而今已过两月，早就事过境迁，估计日本此时恐怕也才收到大军南下的消息。岛津和小西两人心里都清楚，头一个条件就很难实现，如今面对明军谈判的人，也只有变通一下。
十四日，朝鲜的降倭佥知金归顺带中路游击彭信古麾下一名士兵，手持被明军俘虏的宗义智家臣要时罗书信，前往泗川。这正是双方在昨日和谈中，初步达成协议中的一项。
就在岛津义宏与董一元的中路军议和之后，西路军刘綎也开始与小西行长议和。
刘綎早无进攻之意，在围了顺天倭城十余日，部下李芳春和牛伯英都劝其莫要再战。后来撤军富有县，整日只是派出少量兵马去倭城外围晃悠，攻城也是佯装一下便撤了会来。
接伴使权僖不解，问李芳春：“刘爷久留于此，终欲何为？是等着再打一次大的？”
李芳春神秘兮兮对他说：“非也，自然有别的事要做。”
权僖还是不懂，几天之后，他再见李芳春，却是见他吩咐管家挑选精美的彩缎。权僖更是一头雾水，再问别人，那人笑着回他说：“刘爷与行长约和，信使每天往来，此外刘爷还密令各营将官，凑了二百匹彩缎，白金一百两……”
权僖这才明白了一点。
十月十八，刘綎与副总兵吴宗道商量之后，主动派人联系了小西行长，并送上金帛贿赂。而小西行长以铳、剑回赠。并还向明军索取将官为质。
刘綎很快答应下来，允诺会送上总兵、参将，及其家丁30名为质。
小西行长非常满意刘綎，他是如此上道。为此，小西行长在城外大摆宴席款待了吴宗道一行，之后又与吴协商，定下同样反6名日本人质，这样彼此都有信任。
事后权僖听闻，这才完全明白，原来‘出总兵、参将各一人为质’——感情都是冒充的，而且还是军中地位最低的旗牌官……难怪刘爷如此‘大方’。
大方的结果就是，小西又派人告知刘綎，城中还留有首级、器械若干，待他们撤出顺天，刘綎可随意取用。
同样，刘綎亦是非常满意，对他来说，议和没有一点心理压力，是门划算的买卖。只是他有一点不明白，为何小西行长非要固执的索要朝鲜王子和陪臣渡海为质？
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